Im Jahr 1885, im Alter von 22 Jahren, gründete Hugo Helbing ein Antiquariat, das sich auf Kupferstiche spezialisierte, in der Münchener Residenzstraße 12. Zwei Jahre später, 1887, organisierte er seine erste Auktion, bei der er die Nachlässe des Hofmalers Friedrich Dürck und des Bildhauers Johannes Leeb versteigerte. Diese frühen Auktionen legten den Grundstein für Helbings weiteres Wachstum und die Etablierung als eine der führenden Kunsthandelsfirmen der Zeit.
Zu Beginn spezialisierte sich die Firma Helbings auf Kupferstiche, Handzeichnungen und Aquarelle. Im Laufe der Jahre wuchs das Unternehmen kontinuierlich. Lagerkataloge belegen, dass die Geschäftsräume des Antiquariats zu unterschiedlichen Zeiten am Odeonsplatz 7 und an der Galeriestraße 2 zu finden waren, bevor 1890 Antiquariat und Kunsthandel an der Christophstraße 2 zusammengelegt wurden. 1896 mietete Helbing Oberlichtsäle an der Theatinerstraße 15, die als Veranstaltungsorte für seine Auktionen dienten. Der Ausbau des Unternehmens setzte sich fort, als er 1900 die „Galerie Helbing“ in der Liebigstraße 21 eröffnete und einen Erweiterungsbau an das von Gabriel von Seidl entworfene Eckhaus errichtete.
Helbings prägende Rolle im Kunstmarkt zeigte sich nicht nur in seiner Geschäftsexpertise, sondern auch in der Qualität der durch ihn organisierten Auktionen. Besonders hervorzuheben ist die Kunstgewerbeausstellung 1894/95, bei der die Sammlung des Augsburger Museums August Riedinger versteigert wurde. Diese Auktion stellte einen entscheidenden Durchbruch für Helbing dar und wird als Markierung für den Übergang der Auktionsführung von Köln nach München angesehen. Auch seine Auktionen zur süddeutschen Porzellanmanufaktur und die Versteigerung von Sammlungen wie die von Walter von Pannwitz 1905 weckten ein neues Interesse und beeinflussten maßgeblich die Preisbildung des Marktes.
Helbings Erfolg zog zunehmend die Aufmerksamkeit einflussreicher Sammler und Kunsthändler auf sich. Die zunehmende Zahl und Qualität der Auktionen führte dazu, dass 1913 bereits 32 Auktionen im Jahr stattfanden – ein dramatischer Anstieg im Vergleich zu den 12 Auktionen des Jahres 1901. Um der wachsenden Nachfrage gerecht zu werden, nahm Helbing 1906 seinen ersten Teilhaber, Theodor Neustätter (1880–1936), in die Firma auf. Im Jahr 1915 traten auch der Schwager Ernst Spiegel (1878–1953) und Helbings Sohn Friedrich „Fritz“ David Helbing (1888–1943) dem Unternehmen bei. 1911 zog es auch den Kunsthändler Adolf Alt (1866–1947) als Prokuristen in die Firma, und der Betrieb wurde von einem Einzelunternehmen zu einer offenen Handelsgesellschaft.
Die Expansion von Helbings Geschäftstätigkeit fand jedoch nicht nur innerhalb Deutschlands statt. Bereits 1893 veranstaltete Helbing seine erste Auktion im Ausland, in Basel. In den folgenden Jahren etablierte er sich auch in der Schweiz, Italien und Belgien. Besonders prägend für seine internationale Expansion war der Austausch mit bedeutenden Auktionshäusern im Ausland, wie etwa der Kunsthandlung von Paul Cassirer (1871–1926) in Berlin. In den Jahren 1916 bis 1932 organisierten die beiden Firmen gemeinsam mehr als 80 Auktionen. Eine herausragende Versteigerung war die Sammlung Hugo Schmeil, die zu einem Erlös von 1,25 Millionen Mark führte, und die Auktion der Sammlung Dr. Richard von Kaufmann im Jahr 1917, die sensationelle 12 Millionen Mark erzielte. Diese Erfolge trugen dazu bei, Berlin den Ruf als „Kunstbörse“ zu verleihen.
1917 eröffnete Helbing eine Zweigniederlassung in Berlin. Die in der Matthäikirchstr. 12 ansässige Kunsthandlung „Hugo Helbing Berlin“ wurde von Julius Schlesinger (1872–1951) geleitet, der ab 1923 als fünfter Gesellschafter der Berliner Filiale eingetragen war. 1932 schied Schlesinger aus der Firma Helbing aus und eröffnete eine eigene Kunsthandlung. Die Firma Helbing Berlin zog im selben Jahr an das Lützowufer 5 um.
Ab 1919 erweiterte Helbing seine Filialen weiter und eröffnete in Frankfurt am Main eine Niederlassung unter der Leitung von Arthur Kauffmann (1887–1983). Im Palais Oppenheimer, einem Prachtbau an der Bockenheimer Landstraße 8. wurden bis 1937 insgesamt 51 Auktionen durchgeführt, darunter die Versteigerungen von Sammlungen wie die von August G. Sproesser und Richard Seligsohn.
In Luzern betrieb Helbing zudem in den Jahren 1924-1926 eine Sommerfiliale unter dem Namen Galerie Artes.
Neben den Auktionshäusern war Helbing auch in der Kunstwissenschaft und -vermittlung aktiv. Von 1900 bis 1903 gab er die „Monatsberichte über Kunstwissenschaft und Kunsthandel“ heraus, die aktuelle Themen des Kunstmarktes und der Kunstgeschichte behandelten. Ebenso informierte er in den „Mitteilungen der Galerie Helbing“ von 1912 bis 1914 über anstehende Auktionen und veröffentlichte detaillierte Beschreibungen der zu versteigernden Sammlungen.
Ein wesentlicher Bestandteil von Helbings Auktionsunternehmen war die Veröffentlichung von hochqualitativen Katalogen. Diese zeichneten sich durch exzellente Illustrationen und fundierte wissenschaftliche Texte aus, die auch von Kritikern geschätzt wurden. Helbing trug maßgeblich zur Weiterentwicklung der Drucktechniken bei und verhalf damit der Kunstwissenschaft zu neuen Möglichkeiten der Reproduktion und Dokumentation.